Роден през 1959 г., Чолаков влиза в баскетболната зала още през 1970 г. в школата на треньора Симеон Варчев. Само девет години по-късно – през 1979 г., започва треньорската му кариера. В края на 80-те години, когато ямболският баскетбол се намира в тежка криза и отборът е стигнал дъното, ръководството залага на радикално подмладяване с юноши, водени от Чолаков, и през 1989 г. го назначава за старши треньор на мъжкия тим.
Следват 13 поредни сезона начело на представителния отбор – период, в който „Тунджа“ се завръща в „А“ републиканска баскетболна група, залата „Диана“ отново се пълни, а Ямбол се превръща в един от най-трудните домакини в България. През сезон 1992/93, с ключовата роля на Анатолий Ясински и селекцията, изградена от Чолаков, тимът печели промоция за елита, а още в първия сезон при майсторите успява да победи действащия шампион ЦСКА.
Под негово ръководство ямболският баскетбол стига до финална четворка за Купата на България, до бронзови медали след 21-годишно чакане, а през сезон 2000–2001 и до вицешампионско отличие. На 6 юни 2002 г. в зала „Универсиада“ идва и връхната точка – шампионската титла на България, посрещната с историческото „Шампиони сме ние, Ямбол!“.
Иван Чолаков е треньорът с най-дълъг стаж начело на мъжкия ямболски отбор – общо 25 сезона, което е безпрецедентен резултат в българския баскетбол. Осем от единадесетте медала в историята на мъжкия тим са спечелени, когато той е старши треньор. Той е и първият наставник, извел Ямбол в евротурнирите, като между 1999 и 2002 г. води отбора в 20 европейски срещи с положителен баланс. Кариерата му включва и сериозно участие в националните гарнитури – юношески, младежки и мъже до 20 години, с които записва участия на европейски първенства и титла в дивизия „Б“ през 2005 г.
По-късно, след четиригодишен мандат като народен представител, Чолаков отново се завръща на скамейката на Ямбол за сезон 2017–2018, а последните му мачове като старши треньор са през сезон 2019–2020, когато предава щафетата на сина си Стойо Чолаков.
„Ние играхме за вас, ние станахме шампиони благодарение на вас, ние станахме шампиони за вас… Шампиони сме ние, Ямбол!“ – думите на Иван Чолаков към феновете след титлата остават най-точният израз на неговото професионално верую: да прави хората в Ямбол щастливи и горди със своя отбор.
На рождения ден на треньора легенда Ямбол отново казва: благодарим, тренер, благодарим ти, Иван Чолаков!
